Роберт родился 26 ноября 1986 года в столице Австрии — городе Вена.
Ещё в раннем детстве Олейник пришёл в Академию местного клуба «Аустрия», где и начал обучаться футбольному мастерству. В рядах «фиалок» Роберт оставался до лета 2003 года, когда на него вышли скауты английской команды «Астон Вилла», предложившие 17-летнему голкиперу пройти просмотр в стане «львов». Олейник ответил согласием и, впечатлив тренеров бирмингемского коллектива своим талантом, 1 августа подписал с «Виллой» свой первый профессиональный контракт.
Но стать основным вратарём «львов» Роберт стать не смог, четыре года проведя в дублирующей команде. В марте 2007 года Олейник был отправлен по арендному соглашению в клуб «Линкольн Сити». Но и в рядах «чертей» голкипер не получил профессионального опыта, не сыграв за первый состав «Сити» ни одного матча. Тем не менее австриец стал одним из творцом победы резервной команды «Линкольна» в кубке «Pontin’s Reserves League Cup». На пути к финальному поединку «Сити» переиграли «дубли» «Шеффилд Юнайтед» и «Блэкберн Роверс», а в решающей встрече их соперником стал «Хартлпул Юнайтед». Основное и дополнительное время матча закончилось со счётом 1:1. В серии послематчевых пенальти Олейник отразил три удара соперников из девяти и забил решающий одиннадцатиметровый, тем самым принеся своей команде трофей.
30 мая 2007 года контракт Роберта с «Астон Виллой» истёк, и он стал свободным агентом. Долго пробыть в этом статусе ему не пришлось — уже на следующий день австрийский вратарь подписал соглашение о сотрудничестве с шотландским клубом «Фалкирк».
Дебют Олейника в профессиональном футболе состоялся 2 января 2008 года — в этот день его команда в рамках чемпионата страны встречалась с «Килмарноком». На 90-й минуте поединка с поля за потасовку был удалён основной голкипер «детей», Тим Крул. Роберт вышел на замену вместо одного из полевых игроков и сумел в оставшееся время отстоять победный для «Фалкирка» счёт 1:0.
28 июня 2008 года вратарь подписал с «детьми» новый контракт, рассчитанный до лета 2011 года.
В сезоне 2009/10 Олейник стал основным вратарём первого состава «Фалкирка», проведя в этом футбольном году все официальные матчи своей команды, коих в общей сложности было 42, от первой до последней минуты.
Контракт Роберта с «детьми» истёк 30 июня 2011 года. Уже на следующий день австрийский голкипер подписал соглашение о сотрудничестве с клубом Второй Футбольной английской лиги «Торки Юнайтед». 6 августа состоялся дебют Олейника в воротах «чаек» — в тот день команда Роберта разошлась миром с «Бертон Альбион». Сам австриец провёл полный матч и пропустил два мяча.
(откорректировано по состоянию на 9 апреля 2012)
С 2008 по 2009 год Олейник защищал цвета молодёжной сборной Австрии, всего за которую он провёл 13 матчей.
«Линкольн Сити» (команда дублёров)
«Фалкирк»