Все работы велись в поселке Черкизово на даче студента Лямина, сына фабриканта, товарища Россинского по учебе в МВТУ. На одной из московских мебельных фабрик Россинский и Лямин выпросили бамбук для изготовления каркаса планёра, а полотно для крыльев взяли на фабрике Лямина. Первые попытки подняться в небо кончались неудачами, но Россинский упорно вносил поправки в конструкцию.
29 ноября 1908 года Россинский и Лямин привезли планер на санях «бобслей» к возвышенному берегу Клязьмы. Лямин лёг на сани, Россинский встал между его ногами, закрепив планёр на своём туловище. Сани покатились под гору к реке, и когда была достигнута критическая скорость, воздушный поток подхватил планёр — и Российский полетел над Клязьмой и приземлился за рекой на поляне (позже застроенной зданиями МГУС). Сведения о высоте, длине и времени полета ориентировочные, потому что в этот день их некому было точно зафиксировать. Жена Бориса Илиодоровича Светлана Федоровна написала на обратной стороне фотографии планёра Российского: «высота 5 аршин (1 = 71,12 см), длина перелета примерно 20 саженей (1 = 2,13 м), в воздухе продержался около трех минут».
Создатель теории воздухоплавания профессор МВТУ Н. Е. Жуковский предложил, чтобы успех планериста зафиксировала комиссия Воздухоплавательного кружка при МВТУ. Для этого Россинский ровно через год, 29 ноября 1909 года, в присутствии членов комиссии снова перелетел на своем планёре Клязьму в том же месте.
В дальнейшем Россинский учился летать на самолетах иностранных конструкций, выступал с показательными полётами в разных городах России. В один из таких полетов 8 сентября 1910 года над ипподромом в Туле порыв ветра перевернул самолёт, и упавшему Россинский пришлось долго лечить поврежденный позвоночник.
На праздновании 1 мая 1918 года в Москве Россинский показал собравшнмся на митинге на Ходынском поле фигуры высшего пилотажа — сделал 18 «мёртвых петель». После приземления пилота провели на трибуну к В.И.Ленину, сказавшему ему «Браво, браво, дедушка русской авиации». Россинский всю жизнь гордился этим прозвищем.
В 1937 году Россинский был удостоен звания «почётный пионер города-курорта Сочи» — после того, как во время показательных полётов над горой Ахун выполнил несколько петель Нестерова.
В последующие годы имя Россинского забылось, но на 79-ом году жизни он сам напомнил о себе, написав заявление в ЦК КПСС с просьбой принять его в партию. 1 ноября 1962 года центральные газеты СССР напечатали сенсационное: старейший авиатор России Борис Илиодорович Россинский принят в члены партии без прохождения кандидатского стажа.
Умер Россинский в 1977 году, был похоронен на Новодевичьем кладбище.